Jason Holliday, un prostitué gay afro-américain, raconte sa vie face caméra alors que son compagnon et Shirley Clarke cherchent à le provoquer. Récit satirique et poignant sur l'identité, Portrait of Jason convoque Cassavetes et Bergman – tous deux admirateurs du film –, le temps d'un monologue autobiographique à la fois désopilant et dérangeant, qui témoigne de la tragédie des Noirs en Amérique.